Az akkor mindössze 16 esztendős Casillasnak annyi ideje sem maradt, hogy hazamenjen, azonnal a repülőtérre sietett, ahol példaképei (Sanchis, Hierro és az összes többi nagyágyú) várt rá. A Rosenborg elleni BL-meccsen ült először a mitikus klub nagycsapatának kispadján. Persze a királyi gárda cseresorába sem lehet csak úgy bekerülni, és ez Casillas esetében sem volt másképpen, a kapus addigra már letett egyet s mást az asztalra. 1990-ben a korosztályos spanyol válogatottal második lett az Európa-bajnokságon, de ő inkább azt vallja, elveszítette az aranyérmet, ugyanis hazája tizenegyespárbajban maradt alul. Öt évvel később Franciaországban már örömében sírhatott az Eb-n szerzett aranyat követően, nem sokkal később pedig Bolíviában volt tagja a világbajnokságot nyerő U15-ös válogatottnak. Az idő múlásával az U16-os korosztályba került, amelyben úgy lett világbajnok, hogy a fináléban hárította az ellenfél utolsó tizenegyesét a büntetőpárbajban. Nos, ezek után lépett oda hozzá az igazgató az iskolában… A siker tehát már fiatalon megtalálta hősünket, aki viszont a helyenként túl sok pénzzel átitatott profiélsportra és egyáltalán a fiatalokra talán kevésbé jellemző módon szerény és alázatos maradt, így karrierje továbbra is töretlenül ívelt felfelé. 1999-ben U20-as világbajnok lett, majd ugyanebben az évben Vicente del Bosque véglegesen beemelte őt a Real Madrid felnőttcsapatába. Két szezonon keresztül megkérdőjelezhetetlen helye volt a királyi gárda kapujában – Bajnokok Ligáját, majd bajnokságot nyert ezen időszak alatt, és a felnőttválogatottban is bemutatkozhatott –, de aztán jött egy kis formahanyatlás, és mire észbe kapott volna, már César kapott helyet a kezdő tizenegyben. Fontos momentum volt ez a pályafutásában, ugyanis sokkal hamarabb viszszaszerezhette volna a helyét, azonban Del Bosque mester kiváló érzékkel "jegelte" őt a kispadon. Casillas ezen időszak alatt rájött, hogy hiába nagyszerű kapus, a sikerekért mindenkinek, még neki is vért izzadva kell megküzdenie. Ekkor veszítette el a fennállása századik évfordulóját ünneplő Real Madrid hazai pályán a kupadöntőt a Deportivóval szemben, Casillast pedig majd szétfeszítette a tehetetlen düh. Talán ennek is köszönhető a későbbi világklasszis kapusteljesítmény. Történt ugyanis, hogy 2002. május 15-én, Glasgow-ban a Bayer Leverkusen elleni BL-finálé hajrájában César megsérült, Casillas beállt a helyére, és bravúrt bravúrra halmozva őrizte meg a madridiak minimális előnyét. Fortuna a későbbiekben ismét játékostársa kárára fogadta a kegyeibe. A dél-koreai–japán közös rendezésű világbajnokságra készülő válogatottban helyet kapott ugyan, de mivel az előző szezonban szinte alig védett, Canizares számított az első számú kapusnak. A Valencia hálóőre viszont kevéssel az elutazás előtt olyan szerencsétlenül ejtett el egy üveget, hogy a szilánkok összevagdalták a lábát, így Casillas állhatott a spanyolok kapujába, ahol ismét kitett magáért, főleg az írek elleni, végül a tizenegyespárbajban megnyert nyolcaddöntőben brillírozott. Casillas azóta kirobbanthatatlan mind a Real, mind a nemzeti tizenegy kezdőcsapatából.